送给一群饿兵，实在不是大丈夫所为。于是他特意送了一套女装过去，羞辱哥哥。
高欢听说后非但没有生气，反而以礼相待，对高敖曹一顿夸赞，高敖曹得意忘形，竟然也投靠了高欢。
不过高敖曹也有清醒的时候。高欢想分他一千鲜卑兵，但高敖曹清楚，鲜卑人和汉人各自抱团，强行处在一起，根本不利于团结，所以就没答应。
有趣的是，兄弟俩和他们的爹一样，也是个两面派，后来高欢和北魏皇帝元修不和，高乾两边通吃，结果败露，被高欢砍了头。
得知此事的高敖曹，气得天天在家撞柱子，后来发现是元修从中挑拨，于是借用高欢的势力讨伐元修，不曾想却身负重伤。
当时大家都以为他肯定活不成了，于是高敖曹就打算说点遗言：”我就是遗憾没有看到弟弟高季式当刺史啊。“都什么时候了，他还惦记弟弟当官的事。
不过在当时的情景看来，应该还是挺感人的，高欢为了安抚他，立刻让高季式做了济州刺史。
神奇的是，高敖曹居然挺了过去，没多久就活蹦乱跳的，你说他当时到底是真情流露，还是故意为之呢？反正高欢的话都说出去了，也不能说改就改。
不过高敖曹也没蹦跶太久，没两年他的大军就全军覆没，穷途末路时更有项羽风范，他把头一昂，说道：”来吧，给你一个立开国功的机会。”这心态真的是不错。随后他被万箭穿心而亡，头颅也被一个小兵砍下，拿回去邀功。
高欢听闻十分痛心，将高敖曹追封为大司马。
高敖曹看起来身上有点子幽默劲儿，其实我看他就是虎，虽然算得上勇猛，但是心性始终不定，别人对他好一点，夸上几句，他就能上天。
不过也是因为身处乱世，今天这个掌权，明天那个篡位，谁也说不好明天就是谁的天下了。高敖曹从小没落过下风，又被称为小项羽，自认为是个英雄，自然谁认可他，他就跟谁走了。
如果能生于相对和平的年代，高敖曹说不定也能成就一方霸业。
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